1980-1984
L’Agrupació Cultural Folklòrica Olesa Sardanista comença les gestions per crear una cobla infantil a Olesa de Montserrat.

1984-1992
L’Agrupació instaura quatre beques l’any (ininterrompudes fins el 1999) per incentivar l’estudi dels instruments de cobla i inverteix en la compra d’instruments que se cedeixen als estudiants per dos anys.
Jaume Puig és el primer director d’aquella primera cobla infantil: Raquel Bodas (flabiol), Eugènia Camats i Montserrat Sánchez Rafa (tibles), Jordi Campos i Teresa Campos (tenores), Carles Ferrés, Llorenç Rubió Pons i Mayra Ruiz López (trompetes), Miquel Àngel López i Lluís Montserrat Camps (fiscorns), Jordi Garcia-Durán Bayona (contrabaix).

1992
Presentació de la Cobla Vila d’Olesa a l’aplec de la Sardana d’Olesa. Els padrins són el músic Alfred Jirones, la sardanista Magda Xairó, i les cobles Jovenívola de Sabadell, La Flama de Farners, La Genissenca i Jovenívola 2.
La Cobla Vila d’Olesa realitza 20 actuacions aquell any i diverses agrupacions sardanistes confien i donen suport a la jove formació.

1995
Participació al Mercat de Música Viva de Vic amb un concert de sardanes i balls vuitcentistes.

1996
Participació a l’Aplec Internacional de Luxemburg. Exhibició de balls tradicionals amb la colla Amunt i Crits de Terrassa a Mariapfarr (Tirol), poble agermanat amb Matadepera.

1997
Enregistrament del treball discogràfic Sardanes a Olesa 2 i Sardanes a Olesa 3 en motiu del 40è aniversari de la l’ACF Olesa Sardanista i del 5è aniversari de la Cobla Vila d’Olesa.
Actuació al Festival Tradicionàrius i participació al disc 10è Cicle de Música Tradicional i Popular Tradicionàrius.

1998
Participació a l’Aplec Internacional del Tirol, i també a Innsbruck, a l’Europa-Festival der Regionen a Fellbach i a Wiengarten, ciutat agermanada amb Olesa de Montserrat. Participació en el videoclip de Televisió de Catalunya La Cobla.

1999
Participació a l’Aplec Internacional de Lausanne i al videoclip de Televisió de Catalunya amb la sardana Els degotalls.
Jaume Puig deixa la direcció de la Cobla i passa a mans de Joan-Jordi Beumala.

2000
Actuació al Festival Danses et Musiques du Monde de Confolens (Limoges, França), acompanyant a l´Esbart Sant Martí de Barcelona.
Interpretació de la sardana El País a l’Escola de Carles Santiago al Gran Teatre del Liceu, ballada per una representació de les colles sardanistes de Barcelona. Primera actuació d’una cobla al nou Gran Teatre del Liceu després de la seva inauguració.
Participació en el videoclip de Televisió de Catalunya amb la sardana L’amic absent.
Concert Música Contemporània a la Fira d’Espectacles d’Arrel Tradicional de Manresa.
Primera organització del Cicle de Concerts de Música i Dansa per a les Nits d’Estiu a Olesa.
Joan-Jordi Beumala deixa la direcció de la cobla i passa a mans de Jordi Figaró.

2001
La Cobla participa a l’Aplec Internacional de Copenhague.

2002
Celebra el 10è aniversari amb diverses activitats, com l’enregistament del treball discogràfic Vents de Sardana i l’organització d’un cicle de concerts.
El mes d’abril la Cobla actua al Teatre de la Passió al costat de la Cobla Sant Jordi-Ciutat de Barcelona.
La cloenda de l’aniversari se celebra amb un extraordinari concert de música i dansa amb l’Esbart Olesà i l’Escola de Dansa Jazz 113. S’hi estrena Retaule Olesà, amb música de Mercè Torrents i coreografia de Joan González i Joan Sedeño, i L’ermità, la donzella i el diable, amb música de Víctor Cordero i coreografia de Jeny Poquet i Diana Morris.
Jordi Figaró deixa la direcció de la cobla i passa a mans de Concepció Ramió.

2004
Festival de l’Esbart Olesà an motiu del 75è aniversari de l’Entitat.

2005
Participació a la Muestra de cultura pupular y tradicional catalana de Sevilla.
Actuació al 54è aplec de Tolosa de Llenguadoc.

2007
Enregistrament del treball discogràfic Aprendre la sardana en motiu del 50è aniversari de l’ACF Olesa Sardanista i del 15è aniversari de la Cobla Vila d’Olesa.
Organització d’un concert en motiu del 50è aniversari de l’Agrupació Cultural Folklòrica Olesa Sardanista juntament amb la Bellpuig Cobla. Es va estrenar l’obra Esbós antropològic de Concepció Ramió per a dues cobles.
Concepció Ramió deixa la direcció de la cobla i passa a mans de Francesc Benítez.

2009
Enregistrament del treball discogràfic Sardanes a L’Hospitalet en motiu del 25è aniversari de la Coordinadora Sardanista de L’Hospitalet.
La Cobla Vila d’Olesa s’ascindeix de l’ACF Olesa Sardanista i funda l’Associació Foment Musical.

2010
Projecte de música jazz i cobla amb direcció i arranjaments de Joan Josep Blay.

2012
La Cobla Vila d’Olesa celebra els seu 20è aniversari. Enregistra un CD amb balls olesans, un projecte impulsat per l'Agrupació Cultural Folklòrica Olesa Sardanista amb arranjaments de Bernat Castillejo i un estudi musicològic d'Anna Costal.
Després de vint anys, Gregori Campos deixa la representació de la cobla, que passa a les mans d’Anna Costal. Francesc Llongueres agafa la direcció de la cobla.

2014
A la tardor Francesc Gregori agafa la direcció de la cobla.